ในประวัติศาสตร์ของสโมสรที่ผ่านมามีเพียง บ๊อบ เพสลี่ย์ เพียงคนเดียวเท่านั้นที่พาทีมเข้าชิงถ้วยแชมป์ 4 รายการสำคัญทั้ง ลีก คัพ, เอฟเอ คัพ, ยูฟ่า คัพ (ยูโรปา ลีก ในปัจจุบัน) และ ยูโรเปี้ยน คัพ (ยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ ลีก ในปัจจุบัน) ในช่วงระยะเวลา 9 ปีที่คุมทีม

         วันเสาร์นี้ คล็อปป์ เตรียมพาทีมลงชิงแชมป์เอฟเอ คัพกับ "สิงห์บลูส์" โดยเป็นการพาทีมเข้าชิงถ้วยนี้เป็นครั้งแรกนับตั้งแต่เข้ามาคุมทีม ซึ่งทำให้เจ้าตัวเป็นกุนซือในประวัติศาสตร์สโมสรคนที่สองที่พาทีมชิงแชมป์ 4 รายการใหญ่

         ทั้ง 3 รายการที่ผ่านมาก่อนหน้านี้ คล็อปป์ ได้โทรฟี่ ยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ ลีก และ ลีก คัพ มาครองแล้ว ส่วนในยูโรปา ลีก ไปแพ้ให้กับ เซบีย่า 1-3 เมื่อฤดูกาล 2015/16

         ส่วน เพสลี่ย์ คว้าแชมป์ลีก 6 สมัย, เอฟเอ คัพ 3 สมัย, ยูโรเปี้ยน คัพ 3 สมัย และ ยูฟ่า คัพ 1 สมัย โดยพลาดถ้วยแชมป์เอฟเอ คัพในปี 1976/77 ด้วยการแพ้ แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด 1-2