สเตอร์ลิงยังคงมีความสุขดีในถิ่นสแตมฟอร์ด บริดจ์ ซึ่งตรงกันข้ามกับรายงานก่อนหน้านี้ และไม่มีแผนที่จะทบทวนตำแหน่งของเขาที่สโมสรในช่วงซัมเมอร์นี้

ปีกทีมชาติอังกฤษย้ายจาก แมนฯ ซิตี้ มายัง สิงห์บลูส์ เมื่อช่วงซัมเมอร์ด้วยค่าตัว 47.5 ล้านปอนด์ โดยเซ็นสัญญา 5 ปี

เขาคือผู้เล่นใหม่กลุ่มแรกของเจ้าของทีมใหม่ โดยตกลงที่จะออกจากถิ่นเอติฮัด หลังชื่นชอบวิสัยทัศน์ระยะยาวของสโมสร และตำแหน่งของเขาก็ยังเหมือนเดิม

ดาวเตะวัย 28 ปี ได้เห็นคนที่เซ็นสัญญาเขามาอย่าง โธมัส ทูเคิ่ล จากไป และถูกแทนที่โดย เกรแฮม พ็อตเตอร์ แต่ก็เข้าใจถึงความเปลี่ยนแปลงครั้งใหม่ในการลองผิดลองถูก และความไม่แน่นอนที่เกิดขึ้นกับ เชลซี ในขณะที่สโมสรก็กำลังอยู่ในขั้นตอนสร้างทีมใหม่ในฤดูกาลนี้

สเตอร์ลิง เป็นดาวซัลโวสูงสุดร่วมของ เชลซี จนถึงตอนนี้ โดยทำไป 6 ประตู และ 2 แอสซิสต์ ก่อนจะได้รับบาดเจ็บเอ็นหลังหัวเข่าในเกมกับ เรือใบ จากนั้นก็เจ็บในช่วงซ้อม ซึ่งทำให้เขาต้องร้างสนามไปช่วงเวลาหนึ่ง

แต่โฟกัสของเขาคือการกลับมาฟิตสมบูรณ์ และกลับมาช่วย เชลซี ในการทำอันดับในพรีเมียร์ลีก และการพลิกสถานการณ์ในแชมเปี้ยนส์ลีก ในช่วงครึ่งหลังของฤดูกาล

เขาหวังจะกลับมา และเพิ่มทางเลือกให้ทีมของ พ็อตเตอร์ โดย สเตอร์ลิง เป็นตัวสำรองในครึ่งหลังในเกมแพ้ เซาธ์แฮมป์ตัน ไม่กี่วันก่อนที่จะลงตัวจริงนัดแรกต้ังแต่ต้นเดือนมกราคมในเกมแพ้ สเปอร์ส เมื่อวันอาทิตย์ที่ผ่านมา