กัปตันทีมชาติอังกฤษอยู่กับ อะคาเดมี่ ของทีม "ปืนใหญ่" แต่สุดท้ายทางสโมสรปล่อยตัวออกมาจนได้มาอยู่กับ สเปอร์ส กระทั่งก้าวขึ้นมาสู่ทีมชุดใหญ่และกลายเป็นดาวยิงเบอร์ 1 ของอังกฤษ และเป็นสตาร์อันดับต้นๆ ของโลกในเวลานี้

ทาง แมสซี่ย์ ให้สัมภาษณ์ผ่านทาง ทอล์ค สปอร์ต ว่าในเวลานั้นเขาไม่เชื่อว่า เคน จะดีพอที่จะขึ้นมาเป็นนักฟุตบอลได้หลังใช้เวลา 3 ปีกับสโมสร 

"กับการปล่อย แฮร์รี่ เคน... เราไม่มีลูกแก้ววิเศษที่จะรู้อนาคต ถ้าเรามี เราคงประสบความสำเร็จกับดาวรุ่งทุกคนไปแล้ว" แมสซี่ย์ กล่าว

"แฮร์รี่ เป็นเด็กที่น่ารัก เขาเป็นคนเงียบๆ ขี้อาย ไม่มีสิ่งที่เราคิดว่าจะก้าวขึ้นมาเป็นนักฟุตบอลอาชีพได้ซึ่งเราคิดผิดอย่างสิ้นเชิง"

"แม้ว่าผมจะพูดแบบนั้นตอนที่ แฮร์รี่ ถูกปล่อยตัวไปตอนอายุ 11 หรือ 12 ปี เขาก็ได้เล่นในฟุตบอล ซันเดย์ ลีก คลับตลอด 3 ปีถัดมา ไม่มีสโมสรไหนดึงตัวเขาไปร่วมทีมในช่วงอายุนั้น"

"ตอนที่เขาอายุ 15 ปี เขาไปอยู่กับ ท็อตแน่ม และเห็นได้ชัดว่าเขาประสบความสำเร็จอย่างยอดเยี่ยม"