สตาร์วัย 22 ปี รับหน้าที่หัวหอกตัวหลักให้ "สิงห์บลูส์" ในฤดูกาลนี้ พร้อมผลงาน 17 ประตูกับ 6 แอสซิสต์จาก 42 เกมทุกรายการ ซึ่งหากมองจากตัวเลขดูไม่แย่ แต่หากมองที่จำนวนโอกาสนั้นเจ้าตัวถูกวิจารณ์ว่าพลาดง่ายๆ มากเกินไป ซึ่งทาง เชียเรอร์ ชี้ว่า แจ็คสัน ทำได้ไม่ดีพอและทีมควรจะหากองหน้าชั้นนำเข้ามาเสริม

    "ผมคิดว่าผลงานของเขาเป็นบทสรุปฤดูกาลของตัวเขาเอง มีบางส่วนที่ดีและมีบางส่วนที่แย่" เชียเรอร์ กล่าวผ่านรายการ แมตช์ ออฟ เดอะ เดย์

    "เขามีศักยภาพแต่ขาดประสบการณ์ เขาวิ่งไปกับบอลได้ดี การวิ่งตัดหลังของเขาฉลาดมาก แต่เรื่องเล็กๆ น้อยๆ (การผ่านบอลผิดพลาดในจังหวะสุดท้าย) การตัดสินใจง่ายๆ, จังหวะและวิธีที่จะส่งบอลนั้น บางครั้งสิ่งที่ง่ายสุดก็เป็นสิ่งยากที่จะทำ นั่นคือสิ่งสุดท้ายที่เขาต้องแก้ไข"

    "เขาอายุ 22 ปี เป็นตัวจริง 29 นัดและทำได้ 14 ประตู... ผมคิดว่านั่นเป็นผลงานที่ดี บางครั้งมันก็ไม่ยุติธรรมกับเขาอยู่บ้างเพราะเขาต้องโดนถอดออกจากทีม แต่มันไม่เป็นแบบนั้นเพราะทีมขาดนักเตะตำแหน่งนั้น เขาจะเรียนรู้ ทำได้ดีขึ้น พวกเขาจะดึงใครสักคนเข้ามา ผมมั่นใจ"

    เมื่อถูกถามว่า เชลซี ต้องเซ็นสัญญากองหน้าเบอร์ 9 เข้ามาอีกหรือไม่ เชียเรอร์ ตอบว่า "ใช่ พวกเขาต้องการนักเตะหมายเลข 9 อีกเพราะว่าเขา (แจ็คสัน) ยังไม่พร้อมที่จะเป็นตัวจริงที่นั่น"

    "เขาต้องอดทนเรื่องนั้นในฤดูกาลนี้และนั่นเป็นเหตุผลว่าทำไมเราถึงสนใจเรื่องเล็กๆ น้อยๆ จากเขา ซึ่งเกมของเขาจะพัฒนาขึ้น แต่นักเตะหมายเลข 9 อีกคน นักเตะชื่อดังที่เขาสามารถร่วมงานและทำงานด้วยได้ เขาจะดีขึ้น ผมแน่ใจ"