สเตอร์ลิ่ง ไม่ได้ร่วมซ้อมกับ เชลซี เลยนับตั้งแต่หลังจบเกมนัดแรกของทีมที่พ่ายคาบ้านต่อ แมเชสเตอร์ ซิตี้ ซึ่งเจ้าตัวไม่มีชื่อในทีมทั้งตัวจริงและสำรอง 

อนาคตของ สเตอร์ลิ่ง ในถิ่นสแตมฟอร์ด บริดจ์ ยิ่งมืดมนมากยิ่งขึ้น หลัง เชลซี คว้าตัว ชูเอา เฟลิกซ์ กลับมาร่วมทีมอีกรอบ นอกจากนี้ยังมีแข้งใหม่ในทีมอีกหลายคนที่พร้อมแย่งตำแหน่ง

การ์เดี้ยน สื่อในอังกฤษรายงานว่าปีกวัย 29 ปี ได้รับความสนใจจาก แอสตัน วิลล่า เนื่องจาก อูไน เอเมรี่ ยังต้องการเสริมตัวรุกอีกหนึ่งตำแหน่งเพื่อลุยศึกพรีเมียร์ลีก และยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ ลีก

อย่างไรก็ตาม อุปสรรคสำคัญในการย้ายทีมของ สเตอร์ลิ่ง คือค่าเหนื่อยที่สูงถึง 325,000 ปอนด์ต่อสัปดาห์ และยังมีสัญญาในถิ่นสแตมฟอร์ด บริดจ์ อีก 3 ปี

มีความเป็นไปได้ที่ วิลล่า อาจเจรจาดีลนี้เป็นสัญญายืมตัวหากสามารถเจรจาค่าเหนื่อยที่เหมาะสมกับอดีตแข้ง ลิเวอร์พูล และ แมนฯ ซิตี้ ได้

ทั้งนี้ วิลล่า กับ เชลซี คุยธุรกิจซื้อขายกันอย่างต่อเนื่องในซัมเมอร์นี้ทั้งดีลของ คอเนอร์ กัลลาเกอร์ ที่สุดท้ายย้ายไป แอต.มาดริด, เอียน มาตเซ่น ที่ย้ายจาก เชลซี ไป วิลล่า ขณะที่ โอมารี เคลลี่แมน ที่ย้ายจาก วิลล่า มาอยู่กับ เชลซี