นาโปลี กับ ไบรท์ตัน ตั้งโต๊ะเจรจาในการย้ายทีมของ กิลมอร์ ก่อนตกลงกันได้ที่ค่าตัวเบื้องตั้น 14.25 ล้านยูโร บวกแอดออนส์เพิ่มเติมอีก 4.75 ล้านยูโร

กิลมอร์ เติบโตจากอคาเดมี่ของ เชลซี ก่อนลงเล่นชุดใหญ่ 22 นัดในทุกรายการ และมาอยู่กับ ไบรท์ตัน ในซัมเมอร์ 2022 ที่ได้ลงสนามไป 60 นัด

กองกลางวัย 23 ปี เซ็นสัญญากับ นาโปลี เป็นเวลา 5 ปี หรือจนถึงปี 2029 และจะได้ร่วมงานกับ อันโตนิโอ คอนเต้ ที่เคยรู้จัก กิลมอร์ ตั้งแต่เป็นดาวรุ่ง ในช่วงที่ คอนเต้ คุมทีมในสแตมฟอร์ด บริจด์ 

ทั้งนี้ กิลมอร์ กลายเป็นมิดฟิลด์คนใหม่รายที่สองของ นาโปลี ในวันปิดตลาดซื้อขายต่อจาก สกอตต์ แม็คโทมิเนย์ ที่ได้ตัวมาจาก แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด และทั้งคู่ก็เป็นเพื่อนร่วมทีมกันในทีมชาติสกอตแลนด์ด้วย