ดาวเตะวัย 34 ปี ออกจากเมอร์ซี่ย์ไซด์ท่ามกลางความสงสัยในปี 2023 เมื่อเขาตัดสินใจย้ายไป อัล เอตติฟัค ในลีกซาอุดีอาระเบีย ที่มี สตีเว่น เจอร์ราร์ด ตำนาน หงส์แดง คุมทีม

แต่การผจญภัยในตะวันออกกลางของ เฮนเดอร์สัน มีเวลาเพียงไม่กี่เดือน ก่อนที่เขาจะย้ายไป อาแจ็กซ์ เมื่อเดือนมกราคมปีนี้ ซึ่งถือเป็นการกลับมาเล่นฟุตบอลในยุโรปอย่างรวดเร็ว

กองกลางรายนี้ได้รับการต้อนรับอย่างฮีโร่จากนักเตะ ลิเวอร์พูล ที่เคิร์กบี้ เมื่อวันศูกร์ ที่ซึ่งเขาเคยใช้เวลาอยู่ที่นั่น 12 ฤดูกาล และคว้าถ้วยแชมป์ได้ถึง 7 รายการ

เฮนเดอร์สัน โอบกอดกับผู้เล่นหลายรายที่ยังอยู่จากช่วงเวลาของเขากับสโมสรอย่างอบอุ่น รวมถึง เฟอร์จิล ฟาน ไดค์ กัปตันทีมคนปัจจุบัน และ เทรนท์ อเล็กซานเดอร์-อาร์โนลด์ รองกัปตันทีม

นอกจากนี้ เขายังได้แบ่งเวลาให้กับผู้เล่นอย่าง โคดี้ กัคโป, ดีโอโก้ โชต้า และ เคอร์ติส โจนส์ ที่สนามซ้อมของ หงส์แดง อีกด้วย

เฮนเดอร์สัน ทำผลงานได้ดีเป็นส่วนใหญ่ตั้งแต่เขาย้ายไปเนเธอร์แลนด์ โดยกลายเป็นผู้นำในห้องแต่งตัวของผู้เล่นดาวรุ่งอย่างรวดเร็ว

เขาสวมปลอกแขนกัปตันทีมหลายครั้งให้กับ อาแจ็กซ์ แต่เขาก็เข้าๆ ออกๆ ทีมตัวจริงบ่อยครั้งในฤดูกาลนี้

ช่วงเวลาที่วุ่นวายไม่กี่เดือนเมื่อปลายปีที่แล้วและช่วงต้นฤดูกาลนี้ ดูเหมือนจะทำให้เส้นทางของเขากับทีมชาติอังกฤษต้องจบลง

นัดสุดท้ายจาก 86 เกมที่เขาลงเล่นให้พลพรรค สิงโตคำราม เกิดขึ้นเมื่อเดือนพฤศจิกายน ปี 2023 ภายใต้การคุมทัพของ แกเร็ธ เซาธ์เกต

ต่อมา เฮนเดอร์สัน ก็ไม่ได้อยู่ในทีมชาติอังกฤษที่ลุยยูโร 2024 และไม่ได้รับเลือกจาก ลี คาร์สลี่ย์ กุนซือชั่วคราว