เออร์วิ่ง ถูกเทรดมาจาก คลีฟแลนด์ คาวาเลียร์ส เมื่อซัมเมอร์ 2017 ซึ่งผลงานฤดูกาลแรกในสีเสื้อ เซลติคส์ ก็โดดเด่นเฉลี่ย 24.4 คะแนน, 5.1 แอสซิสต์, 3.8 รีบาวน์ดและ 1.1 สตีล จากการลงสนาม 60 นัด ทั้งนี้ก่อนเข้าเพลย์ออฟมีปัญหาที่เข่าจนไม่สามารถช่วยต้นสังกัด 

ล่าสุดการ์ดเบอร์#11 ได้ให้สัมภาษณ์ 'นิวยอร์ก ไทม์ส' ถึงความคาดหวังรวมถึงอนาคตว่าโฟกัสที่ตำแหน่งแชมป์ก่อนเรื่องลือที่ว่า นิวยอร์ก นิคส์ พร้อมดูด เออร์วิ่ง ไปร่วมงานหลังจบฤดูกาลหน้า

เออร์วิ่ง ฟรีเอจนต์ปี 2019 อาจไปซบตัก นิคส์

"เอาเป็นว่าในปีหน้า (ซัมเมอร์ 2019) จะมีคำถามอีกมากมายเกี่ยวกับอนาคตของผมเมื่อมองจากสัญญาฉบับปัจจุบันหมดลง แต่ทั้งนี้ทั้งนั้นถึงเวลาก็ค่อยว่ากัน กับปัจจุบันผมจะต้องมุ่งมั่นกับ บอสตัน เซลติคส์ พร้อมตั้งเป้าไว้ว่าฤดูกาลซึ่งจะมาถึงเราต้องคว้าแชมป์" 

อนึ่งราคาจากบ่อนรับพนันถูกกฎหมายในสหรัฐฯ ยกให้ เซลติคส์ เป็นเต็ง 4 แชมป์ฤดูกาล 2018-19 รองจาก โกลเด้น สเตท, ฮิวสตัน และ ฟิลาเดลเฟีย