ซิเมโอเน่ได้ลูกคนที่5หลังเมียสาวคลอด
ดีเอโก้ ซิเมโอเน่ เทรนเนอร์ แอต. มาดริด ได้เฮอีกครั้งหลัง คาร์ล่า เปเรยร่า แฟนสาวได้ให้กำเนิดทายาทคนสองของพวกเขา แต่เป็นลูกคนที่ 5 ของเจ้าตัวเรียบร้อยแล้ว
แฟนสาววัย 31 ปีของ ซิเมโอเน่ ได้ให้กำเนิดลูกสาวที่โรงพยาบาลในกรุงมาดริด ด้วยน้ำหนักตัว 6 ปอนด์ พร้อมกับตั้งชื่อว่า วาเลนติน่า โดยนายใหญ่ตราหมีได้โพสต์ภาพพร้อมข้อความผ่านอินสตาแกรมว่า "ยินดีต้อนรับวาเลนติน่า"
เทรนเนอร์วัย 48 ปีเริ่มคบหาดูใจกับอดีตนางแบบสาวตั้งแต่ปี 2014 และพวกเขามีลูกสาวกันมาแล้ว 1 คนชื่อ ฟรานเชสก้า ปัจจุบันอายุ 2 ขวบ โดยก่อนหน้านี้เจ้าตัวมีลูกชาย 3 คนกับ คาโรลิเน่ บัลดินี่ อดีตภรรยาซึ่งหย่าขาดกันเมื่อปี 2008
ทั้งนี้ ลูกชายของ ซิเมโอเน่ อย่าง โจวานนี่ วัย 23 ปีกำลังเล่นให้กับ ฟิออเรนติน่า ส่วน จานลูก้า วัย 22 ปีค้าแข้งอยู่กับ คิมนาเซีย ลา พลาต้า ขณะที่ ฮูเลียโน่ วัย 16 ปี เล่นให้ทีมเยาวชนริเวอร์เพลท