เป็นเรื่องธรรมดาของนักฟุตบอลที่ต้องเผชิญช่วงเวลาขึ้นๆ ลงๆ และตอนนี้ ฟิคาโย่ โทโมรี่ กำลังถีบตัวเองจากเบื้องล่างกลับขึ้นสู่จุดสูงสุด และอาจสูงขึ้นกว่าเดิมด้วย
ซัมเมอร์ปี 2019 คือจุดพลิกผันของ โทโมรี่ เพราะการไปเล่นกับ ดาร์บี้ เคาน์ตี้ ในแชมเปี้ยนชิพด้วยสัญญายืมตัว คือความได้เปรียบเพราะมีเจ้านาย แฟร้งค์ แลมพาร์ด ที่ได้กลับไปทำงานกับ เชลซี ในฐานะเฮดโค้ชซีซั่น 2019-20
โทโมรี่ เป็นหนึ่งในเด็กปั้นของสโมสร ที่ได้รับโอกาสลงสนามตามแนวทางของ แลมพาร์ด ในช่วงต้นฤดูกาล เป็นช่วงเวลาที่อะไรๆ ก็ดูจะหอมหวลไปหมด
ภายหลังการอำลาทีมของ ดาวิด ลุยซ์ ในช่วงเวลานั้น โทโมรี่ กับ เคิร์ต ซูม่า กลายเป็นตัวเลือกที่เหนือกว่า อันโตนิโอ รือดิเกอร์ กับ อันเดรียส คริสเตนเซ่น
แลมพาร์ด พูดถึง โทโมรี่ เมื่อเดือนตุลาคม ปี 2019 "เขาก้มหน้าก้มตาทำงานของตัวเองไปแบบเงียบๆ ทุกสิ่งทุกอย่างที่คุณร้องขอให้เขาทำ เขาจะพยายามทำและทำมากกว่านั้นเสมอ"
"สภาพร่างกายของเขายอดเยี่ยมมาก คุณสามารถเห็นทุกๆ วันของเขาตอนซ้อม และเป็นหนึ่งในนักเตะที่ทำงานหนักในช่วงต้นซีซั่น"
การต่อสัญญาระยะยาว 5 ปี เกิดขึ้นหลังจากนั้นในเดือนธันวาคม ปี 2019 โทโมรี่ ถูกมองว่าจะเป็นอนาคตในถิ่น สแตมฟอร์ด บริดจ์
เช่นเดียวกับทีมชาติอังกฤษ ที่สุดท้ายแล้ว โทโมรี่ เลือกปฏิเสธทีมชาติไนจีเรีย (ตามเชื้อชาติ) และทีมชาติแคนาดา (ตามสถานที่เกิด) เพื่อปักหลักกับทีมสิงโตคำราม โดยประเดิมสนามในเกมยูโร 2020 รอบคัดเลือก พบกับ โคโซโว เดือนพฤศจิกายน ปี 2019
"สโมสรดูแลผมเป็นอย่างดีมากๆ พัฒนาผมให้กลายเป็นนักฟุตบอล และเป็นบุคคลที่ดีอย่างที่ผมเป็นอยู่ทุกวันนี้ ผมภูมิใจมากกับตัวเองและครอบครัว ผมอยู่ที่นี่มาตั้งแต่อายุ 7 ขวบ ผมไม่รู้อะไรมากไปกว่า เชลซี" โทโมรี่ พูดเอาไว้เมื่อเดือนธันวาคม ปี 2019 ตอนต่อสัญญาฉบับใหม่
ตั้งแต่เริ่มซีซั่น 2019-20 มาจนถึงเดือนมกราคม ปี 2020 โทโมรี่ ลงตัวจริงให้ เชลซี มากถึง 19 เกม แต่หลังจากนั้น แลมพาร์ด ก็ดร็อปเขาจากทีมตัวจริง และหลุดจากทีมในวันแข่งขันหลายต่อหลายเกม สร้างความผิดหวังและสับสนอย่างมาก
ตลอดปี 2020 (ครึ่งหลังของฤดูกาล 2019-20 และครึ่งแรกของฤดูกาล 2020-21) โทโมรี่ ปรากฏตัวอยู่ในสนามเพียง 5 เกมเท่านั้น กลายเป็นตัวเลือกอันดับ 5 ต่อจาก ติอาโก้ ซิลวา, อันโตนิโอ รือดิเกอร์, เคิร์ต ซูม่า และ อันเดรียส คริสเตนเซ่น
และเมื่อมีข้อเสนอขอยืมตัวจาก เอซี มิลาน ยื่นเข้ามาในเดือนมกราคมปี 2021 หรือครึ่งหลังของฤดูกาลที่แล้ว จึงเป็นทางออกที่ดีสำหรับทั้งสามฝ่าย
"ผมไม่รู้ว่ามันเกิดอะไรขึ้น (ที่ เชลซี) ผมไม่ได้รับการอธิบายอะไรเลย" โทโมรี่ ให้สัมภาษณ์ตอนเดือนกุมภาพันธ์ หลังย้ายมาอิตาลีได้หนึ่งเดือน
"หลังจากผมย้ายมา มิลาน, ผู้จัดการทีม (แลมพาร์ด) ก็ส่งข้อความมาให้กำลังใจผม มันเป็นสถานการณ์ที่แปลกๆ ผมไม่ได้อยู่ที่ เชลซี อีกแล้ว และเขาก็ไม่ใช่ผู้จัดการทีมอีกต่อไป"
ข้อความนั้นเปรียบเสมือนคำขอโทษจากเจ้านายเก่า เพราะสามวันหลังจาก โทโมรี่ เซ็นสัญญากับ มิลาน แลมพาร์ด ก็ถูก เชลซี ปลดออกจากตำแหน่ง
โทโมรี่ เริ่มต้นอนาคตของตัวเองใหม่อีกครั้ง นับหนึ่งใหม่ในเซเรียอา เพื่อเป้าหมายทั้งระดับสโมสรและทีมชาติ ที่คิดถึงการกลับไปลงเล่นให้ ทรี ไลออนส์ เป็นเกมที่สอง
"ฟิคาโย่ เป็นนักเตะที่มีจุดเด่นเฉพาะตัว มีความเร็ว และความแข็งแกร่ง เราคิดว่าเขาจะเป็นการเสริมทัพที่ดีในช่วงครึ่งฤดูกาลหลัง" คำชมจาก เปาโล มัลดินี่ ตำนานกองหลังของ มิลาน ที่ปัจจุบันนั่งเก้าอี้ผู้อำนวยการฝ่ายเทคนิค
"โทโมรี่ แสดงความสามารถและความมุ่งมั่นออกา เขาไม่ได้แสดงออกถึงความเกรงกลัวในการเล่นลีกใหม่ เขาสามารถกลายเป็นแชมเปี้ยนได้ ผมหวังว่าเขาจะทำได้ตามความคาดหวัง" อีกหนึ่งคำชมจากตำนานสโมสร ฟรังโก้ บาเรซี่
ที่ เชลซี ในช่วงเวลานั้น โธมัส ทูเคิ่ล ที่เข้ามารับงานใหม่ ไม่มีโอกาสได้ร่วมงานกับ โทโมรี่ และที่สำคัญกว่านั้นไม่มีอำนาจในการตัดสินใจเรื่องอนาคตของนักเตะ
สุดท้าย มิลาน เลือกใช้เงื่อนไขซื้อขาด โทโมรี่ 25 ล้านปอนด์ บวกกับเงื่อนไขเพิ่มเติมอีก 5 ล้านปอนด์ สร้างความพึงพอใจให้กับทั้ง เชลซี และตัวนักเตะที่กำลังปรับตัวได้ดีในอิตาลี
จากผลงานในฤดูกาลใหม่ 2021-22 บวกกับอาการบาดเจ็บของ แฮร์รี่ แม็กไกวร์ ทำให้ แกเร็ธ เซาธ์เกต เรียกตัว โทโมรี่ กลับมาอยู่ในทีมชาติอังกฤษอีกครั้ง และได้ลงเล่นเกมที่สองในนามทีมชาติ ในฐานะตัวสำรองเกมบุกชนะ อันดอร์ร่า 5-0 เป็นการลงเล่นครั้งแรกในรอบ 1 ปีกับ 11 เดือน
การกลับมาครั้งนี้ เป็นการพิสูจน์ตัวเองของ โทโมรี่ อย่างแท้จริง และเป็นการกลับมาถูกที่ถูกเวลา หนึ่งปีก่อนศึกใหญ่ ฟุตบอลโลก 2022 ในช่วงปลายปีหน้า
