การตัดสินใจที่ผิดพลาดในช่วงสองปีที่ผ่านมา ทำให้อาชีพนักฟุตบอลของ เจสซี่ ลินการ์ด ต้องจมดิ่งอีกครั้ง
ลินการ์ด ได้รับโอกาสแรกในทีม แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด จาก หลุยส์ ฟาน กาล และอยู่ในฟอร์มที่ดีที่สุดในชุด ผีแดง ช่วงเวลาของ โชเซ่ มูรินโญ่ ที่ยิงไปถึง 13 ประตูจาก 48 เกมในฤดูกาล 2017-18
ในช่วงเวลาคาบเกี่ยวกัน ลินการ์ด ก็เป็นกองกลางตัวรุกเบอร์ต้นๆ ในทีมชาติอังกฤษของ แกเร็ธ เซาธ์เกต ที่มีผลงานดีที่สุดในชุด ทรี ไลออนส์ จากการลงเล่นไปมากถึง 14 เกม ยิง 4 ประตู ในปี 2018
แต่การเล่นกับทีมใหญ่อย่าง แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ไม่มีอะไรแน่นอนอยู่แล้ว ตลอดครึ่งแรกของฤดูกาล 2020-21 ลินการ์ด ไม่ได้ลงเล่นเกมพรีเมียร์ลีกเลย ได้รับโอกาสจาก โอเล่ กุนนาร์ โซลชา เพียง 3 เกมในบอลถ้วย
ข้อเสนอยืมตัวจาก เวสต์แฮม ยูไนเต็ด ในเดือนมกราคมปี 2021 จึงเป็นทางออกที่ดีสำหรับทั้งสามฝ่าย
และช่วงเวลาเพียง 4 เดือน ลินการ์ด ลงล็อกในทีมของ เดวิด มอยส์ เล่นด้วยความมั่นใจ เข้าขารู้ใจกับเพื่อนร่วมทีมในแนวรุก มิเคล อันโตนิโอ, จาร์รอด โบเวน, ปาโบล ฟอร์นาลส์
ลินการ์ด เลี้ยงบอลพริ้วไหว กระชากหายตลอด สับไกทีไรเป็นเรื่อง จาก 16 เกมในช่วงครึ่งซีซั่นหลัง กระหน่ำยิงไปถึง 9 ประตู กับอีก 5 แอสซิสต์ กลายเป็นรองดาวซัลโวของทีมในฤดูกาล 2020-21 เป็นรอง มิเคล อันโตนิโอ กับ โทมัส ซูเช็ค แค่ประตูเดียวทั้งที่มาทีหลังเพื่อน
ลินการ์ด คว้ารางวัลนักเตะยอดเยี่ยมพรีเมียร์ลีกประจำเดือนเมษายนปี 2021 ควบรางวัลประตูสุดสวยในเดือนนั้น ทั้งที่เล่นกับ แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด มาหลายฤดูกาล ไม่เคยได้สัมผัสมาก่อน
และนั่นก็ทำให้ ลินการ์ด ได้กลับคืนทีมชาติอังกฤษในรอบปีครึ่ง แม้เป็นได้แค่ตัวสแตนด์บายชุดยูโร 2020 (แข่งกลางปี 2021) แต่เขามายิงสองประตูในเกมกับ อันดอร์ร่า ฟุตบอลโลก 2022 รอบคัดเลือก เดือนกันยายน
ช่วงเวลานั้น ลินการ์ด เลือกแล้วว่าจะกลับไปพิสูจน์ตัวเองกับ แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ปีสุดท้ายของสัญญา
แม้ เวสต์แฮม ต้องการซื้อขาด แต่ติดปัญหาที่ แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด เรียกค่าตัวถึง 25 ล้านปอนด์
สุดท้ายแล้ว สถานการณ์ในฤดูกาล 2021-22 ที่ โอลด์ แทร็ฟฟอร์ด ก็ไม่เป็นไปอย่างที่หวัง
การตัดสินใจครั้งสำคัญอีกครั้งของ ลินการ์ด จึงเกิดขึ้นในช่วงซัมเมอร์ปี 2022 หลักๆ คือ การกลับสู่ เวสต์แฮม สโมสรที่ได้เค้นฟอร์มเก่ง หรือเริ่มต้นใหม่เป็นหัวใจในแนวรุกของทีมน้องใหม่ น็อตติงแฮม ฟอเรสต์
ลินการ์ด เลือกอย่างหลัง หนึ่งในปัจจัยสำคัญเชื่อว่าคือเรื่องค่าเหนื่อย 120,000 ปอนด์ต่อสัปดาห์
แต่การไป ซิตี้ กราวด์ กลับไม่ง่ายอย่างที่คิด อาการบาดเจ็บ และสภาพร่างกายที่ดูเหมือนจะไม่เต็มร้อย ทำให้ทั้งฤดูกาลได้ลงตัวจริงเกมพรีเมียร์ลีกไปเพียง 12 เกม ไม่ปรากฏประตูและแอสซิสต์เลย
นั่นทำให้สัญญาระยะสั้นที่เซ็นกันหนึ่งปี ต้องสิ้นสุดลงแบบไม่มีเซอร์ไพรส์ว่าจะได้สัญญาฉบับใหม่
ถึงตอนนี้อนาคตของ ลินการ์ด กลับมาไม่แน่นอนอีกครั้ง
ลินการ์ด ได้รับข้อเสนอมากมายจากหลายลีก และคาดว่าครั้งนี้อาจถึงเวลาได้ลองผจญภัยในต่างแดนเป็นครั้งแรกในชีวิต
มีข้อเสนอจากสโมสรซาอุดิอาราเบีย และสโมสรเมเจอร์ลีกเป็นหนึ่งในนั้น ขณะที่ปัจจุบัน ลินการ์ด ฝึกซ้อมเรียกความฟิตอยู่กับ อินเตอร์ ไมอามี่ สโมสรที่มี เดวิด เบ็คแฮม เป็นเจ้าของร่วม และเป็นประธานสโมสร
บางที จุดหมายปลายทางต่อไปของ ลินการ์ด อาจอยู่ที่สหรัฐอเมริกาก็ได้ แต่ที่แน่ๆ เวย์น รูนี่ย์ เพื่อนเก่าที่ แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด บอกแล้วว่า ดีซี ยูไนเต็ด ของเขาไม่เอาไปร่วมทัพ